À dix-sept ans, il entre au service du courrier de Look. Il quitte cet hebdomadaire au bout de deux ans et demi pour prendre la direction artistique d'une petite revue et se lance dans la photographie.
Appelé sous les drapeaux en 1951, il réussit à partir au Japon avec l'équipe de cinéma de l'armée. Après son service militaire, Bert Stern réalise une campagne pour la vodka Smirnoff, qui innove radicalement en adoptant un style plus proche du reportage que de la publicité agressive.
Le photographe, désormais parmi les plus cher payés, à la tête d'un studio luxueusement équipé, signe coup sur coup les campagnes pour le parfum Arpège, les produits phytosanitaires Cyanamid, les appareils photo Canon, Wolkswagen, Pepsi-Cola, DuPont de Nemours, et bien d'autres encore.
Collaborateur attitré de Vogue, il obtient en 1962 deux longues séances de pose successives avec Marilyn, qu'il sera le dernier à avoir photographiée.
Bert Stern essaie toutes sortes de techniques, depuis la sérigraphie jusqu'aux sorties d'imprimantes informatiques (refusées par Vogue).
Dans les années 1960, Bert Stern incarne le photographe mondain à qui tout réussit.
En 1971, il décide de fermer son atelier new-yorkais pour se consacrer à la publicité.
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